Основана је 5. марта 1939. године. Идејни творац трке је Александар Аца Бугарски новинар листа Политика.
"Француска има Тур де Франс, од недавно Италија има Ђиро д' Италија, а ево од данас и Србија има своју националну трку "Око Србије", цитат из говора са отварања трке 22. маја 1939. год.
Прва трка стартовала је испред хотела "Москва" у Београду, где се, након 6 дана и пређених 1010 км, и завршила великом свечаности 28. маја 1939 године. Вест о новој светској трци, Међународној бициклистичкој трци "Кроз Србију" брзо је обишла свет.Победнику прве трке, Августу Просинеку, уручен је пехар од чистог злата поклон краља Петра Карађорђевића.